明洪武二十三年，太子朱标身上长了个大疖子，疼起来呼天抢地，非常痛苦。朱允炆心里非常难受，含泪为其按摩，昼夜不停。朱元璋从门外看到这一幕温馨场面，老怀大慰：“有子孙如此，朕复何忧。”此时朱允炆年仅十四岁。
自从马皇后去世之后，朱元璋心中凄苦，这样的场面对他来说最是治愈。朱允炆的表现直接打动了朱元璋内心最柔软之处，深得朱元璋之心。
两年之后，朱标再次得了重病。朱允炆对父亲的照顾费尽了心思。但不久，朱标还是去世了。朱允炆表现得恰当合理。他心中虽然很悲痛，但是行事却没有一样失了礼数。
不过，他在为父亲服丧期间，朱允炆却悲痛得形销骨立。朱元璋看他这样，心中很是心疼，便安慰他道：“毁不失性，礼也。尔诚纯孝，独不念朕乎？”哀而不伤，这是古代礼制的重要要求。朱元璋劝诫朱允炆你那样做是不合古礼的。你要是再病了，皇爷爷我可怎么办啊？你要是真的孝顺，就要考虑一下朕的感受啊。此时的朱允炆已经五天没有吃饭、没有喝水了。
听了朱元璋的话，朱允炆才勉强收拾了下心思，喝了一点粥。他又向朱元璋提出申请，要为父亲服丧三年。但是遭到朱元璋的拒绝。太子去世，此时正是朝中紧要的时刻，如何能够放任他这样做？朱允炆虽然没有得到爷爷的同意，但是他在这三年之内，笑不露齿，不饮酒，不吃肉，不听乐，不看歌舞，不与妻妾同房。有人曾劝朱允炆不要如此古板，但朱允炆却说：“服可例除，情须自致。”虽然不用服丧，但是悲伤之情还是需要表达的。
朱标去世时，朱允炆的三个弟弟尚且年幼。他亲自照顾弟弟们，白天与他们一同吃饭，晚上一同睡觉。朱元璋将这些事都看在眼里，他对朱允炆非常满意。有一天，他来到朱允炆的寝宫，兄弟四人都在。朱元璋随口占了一个上联：“兄弟相怀本一身。”朱允炆对道：“祖孙继世宜同德。”朱元璋对其大加赞赏。
洪武二十五年，就在朱标去世后不久，朱元璋立朱允炆为皇太孙。朱允炆的孝顺一直沿续到朱元璋身上。
朱元璋临去世前，性格越加暴躁。他更加喜怒无常，许多人因此遭到诛杀。这时朱允炆照顾朱元璋就跟当年他照顾其父亲朱标一样。朱允炆虽然不能天天陪在朱元璋旁边，但也是非常经常。他有空就到朱元璋床前侍候。朱元璋吃药，朱允炆要亲自品尝。朱元璋上厕所，朱允炆亲自搀扶。像痰盂、溺器，朱允炆都会亲自提到朱元璋身前。晚上的时候，朱元璋有时起夜，他便呼唤朱允炆的名字。朱允炆有呼必应，听到后就立马起来。为此，朱允炆常常整晚整晚地不睡觉。也因为这个缘故，朱元璋的心情舒缓了很多，身边很多侍奉的人得以保全性命。
朱允炆的表现都快赶上二十四孝图了。朱元璋当初坚持立朱允炆为皇太孙，除了坚持皇长子继承制及维护诸王平衡外，朱允炆的这些表现也是其中的重要原因。
朱元璋虽然一直强调用霸道的手段治理国家，不惜多次为太子朱标现身说法，但是孝道文化在中国传统中根深蒂固。品德高于能力，这是自古以来的一个评价人的重要标准。而看一个人的品行，就要看他是否孝顺。这种方式在现代社会都很盛行，别说古代了。朱元璋自然无法免俗。尤其是朱元璋发动了一系列大案，威胁到皇位传承的因素大多被消除。守成之君确实也没必要太过刚厉。朱元璋心中也明白这个道理。
朱允炆曾因明初法律太过严苛，遍考礼经，参照历代刑法志，将《大明律》中七十三条用刑比较重的条款重新修订。朱元璋看后非常高兴。他对朱允炆说道：“吾当乱世，刑不得不重。汝为治世，刑不得不轻。所谓世轻世重也。”乱世用重典，治世用轻典，法律要跟随时势的变化随时作出调整。这说明，朱元璋到了晚年，他的心思也发生了很大的转变。他对朱允炆的要求，不像对当初的朱标一样，没有过于强求皇帝一定要刚厉。
其实仁厚不代表就不懂计谋，不代表就是软弱、傻白甜。以前曾讲过朱标高明的*治智慧，朱允炆对于众藩王的认识一直都非常明确。尾大不掉的道理他在还未登基时就有深刻了解。
朱元璋有一次曾意气风发地对朱允炆说：“朕将抵御北虏之事交给诸王，一定能够保证边境安宁，让你有一个太平盛世。”
朱允炆当即反问道：“虏不靖，诸王御之；诸王不靖，孰御之？”如果诸王反叛，我又应该怎么应对他们呢？
朱元璋被朱允炆问得一时语塞，不知如何回答，又将这个问题踢了回去：“以你之见，应当如何处理呢？”
朱允炆的回答很高明，而且滴水不漏：“以德怀之，以礼制之，不可则削其地，又不可则废置其人，又甚则举兵伐之。”
朱元璋仔细想了想，满意地点了点头：“是也，无以易此矣。”你说得很全面，很有道理，应对之法，无外乎就这些。先礼后兵，既保全了宗亲之谊，又不至于姑息纵容，引起大乱。
此时的朱元璋对待藩王的态度上，与明初相比，同样发生了很大的转变。他没有像对待叶伯巨一样，责骂朱允炆，反而非常赞许朱允炆的处理措施。朱允炆即位之后就开始削藩，直接略过德、礼这两步而削除其地。谁又能说他软弱呢？
（参考文献：《明史》、《毛佩琦正说永乐大帝朱棣》等）